Ha a szabadkőművesség 1717 előtti történetét kutatjuk, kellő mennyiségű megbízható forrás hiányában sok esetben jószerivel csupán sötétben, vagy legalábbis félhomályban tapogatózunk és feltételezésekkel rukkolhatunk elő. A szabadkőművesség eredetéről tucatnyi legenda és hipotézis létezik a profán és a szabadkőműves világban egyaránt. Ahogy haladunk visszafelé az időben, úgy egyre több a bizonytalan pont, egyre nagyobb a homály.
A szabadkőművesség a hajdani kőfaragók szerszámait és öltözékét használja föl rítusaiban allegória és vezérfonal gyanánt. A középkori kőművescéhek a hasonló felépítésű és jellegű ókori kőművesközösségekre eredeztethetők vissza. A kőművesek és a kőfaragók ugyanis már az ókori görögöknél és a rómaiaknál is zárt közösségeket alkottak.
Ezen közösségek speciális rituális szertartásokat használtak pl. egy új tag fölvételénél. Zártságuk egyfelől a szakmai, építészeti titkok védelmét jelentette. Másfelől ugyanakkor azon sajátosságából eredően, miszerint benne szimbiózisban találkozik az emberi akarat és az afeletti erő, illetve allegorikus értelemben akár a Teremtés folyamatával is rokonítható, az építészet már az emberi történelem kezdetétől fogva megkülönböztetett figyelemben részesült.
A fentiekből kifolyólag az építészetben igen korán nagy szerep jutott a szimbolikának, továbbá azt is tudjuk egyes ősi leírásokból, hogy minden bizonnyal a kőfaragóké volt az első szakmai szerveződés.
A középkorban az építkezésről építkezésre vándorló kőművescéhek az építtető – olykor az egyház, olykor pedig egy-egy földesúr – védelmét élvezték. Ezen patrónusok közül kerültek ki azok a tiszteletbeli céhtagok, akik nem építőmesterként először nyertek felvételt ezekbe a céhekbe. A pontos eseménysor részleteiben nem ismert, és dokumentációk hiányában nem is valószínűsíthető, hogy részleteiben megismerhető lesz, azonban jó eséllyel feltétezhetjük, hogy a 17. századi Angliában és Skóciában zajlott le az a folyamat, amely során a kőművescéhekben (az építőpáholyokban) olyan nagy számban jelentek meg a szakmájukat tekintve nem építészettel foglalkozó tagok, hogy végül ők kerültek többségbe. Innentől fogva mondhatjuk azt, hogy az addigi operatív kőművességet fölváltotta az ún. spekulatív szabadkőművesség. A társadalmi-gazdasági változások során a szakmai jellegű építőszervezetek megszűntek, a belőlük kinövő szabadkőműves-páholyok pedig onnantól fogva már nem építészettel, hanem filozófiai, morális és spirituális kérdésekkel foglalkoztak, úgy, hogy allegóriáikban és szimbolikájukban megőrizték a céhes eredetű kőműveshagyományokat.